故事緊接上壹部《小屁孩日記》。順利結束小學生活的格雷格·赫夫利(紮克瑞·戈登 飾演),正式進入初壹,展開他充滿艱難險阻,卻又妙趣橫生的中學生活。格雷格的哥哥羅德裏克(戴文·波斯蒂克 飾演)依舊跟弟弟過不去,他的“好意”總是令格雷格落得窘境,而他的“不懷好意”更是讓格雷格心裏添堵。格雷格記錄下羅德裏克的罪證之壹,就是在壹家人走進教堂之前,羅德裏克手裏的巧克力不知怎麽就蹭到自己的褲子上,而又在衆目睽睽下“不小心”踩掉了自己用來遮擋汙漬的絲巾,讓大家都地以爲他拉褲子了。更別提那次羅德裏克如何害得他光著身子誤闖了女廁所……當然,格雷格身邊發生的也不全是壞事,比如他遇到了心儀的女孩霍利·希爾斯(佩頓·裏斯特 飾演),並嘗試了各種辦法來取悅她