六十年代的香港，被喻為受著中西文化沖激的動盪年代，當時經濟騰飛，貧富懸殊，在繁華背後。黑道橫行。有人巧取豪奪，有人混水摸魚，更有人無所事事，丁貴妹便是黑幫二世祖中的表表者，多年來未曾沾手江湖爭鬥，更懶理外面腥風血雨，只顧吃喝玩樂，風花說月，但好景不常，適逢叔父蝦叔年事已高，而僅有的精力亦花在娶妾身上，根本無力再料理黑幫業務，故將生意推到丁貴妹身上，妹人到中年始從頭學起，拉夫上陣，黑幫二世祖搖身一變為舞廳及麻雀館老闆。在大吹一夫一妻制度的風氣下，生性風流的妹卻一于少理，眼見舞廳美女如雲，一心以為近水樓臺手到拿來，更夢想步叔父後塵，三妻四妾左擁右抱，豈料身兼婦女會主席的老婆洛芙蓉眉精眼利，略施小計便順利安排由大陸來港的弟弟洛枸杞隨丈夫工作，既打理酒家與舞廳生意，更替妹處理球隊事宜，目的只為監視妹一舉一動慎防越軌，但蓉手上皇牌莫過於妹之高齡祖母李蘭，只因蘭生性剛烈，痛恨男人到處留情，更視一夫多妻為天地不容之事，稍有發現定必嚴打，令一向風流的妹吃盡苦頭，故妹視蘭猶如洪水猛獸又敬又怕不敢造次。
正當成年人忙於糾纏在複雜關係時，自幼受父母保護的丁明珠卻暗暗起革命，原來珠一次機緣巧合下，認識由外國回來的高威利，眼見利被襲，以為被壞人所害，故挺身保護，因而展開一段既浪漫又刺激的男女關係，珠更為利那非比尋常的經歷而著迷，暗生情愫，藉口以請補習老師為名招郎入舍，借妹之勢力暗中保護利。不過妹與蓉不知就裏，見珠受傷回來便以為有人對丁家不利，大為緊張。蓉知棉身手不凡，請棉為珠之保鏢，妹反對不果，蓉反而乘機叫棉給妹貼身保護，以防妹再次風流。
自此棉猶如貼身膏藥對妹寸步不離，妹不勝其煩加上屋契事件，令二人不時針鋒相對彷如鬥氣冤家，但因棉處處表現強悍，不禁挑起妹征服之心，誓要將棉收服，另一方面，棉亦透過珠口中得知妹非自己想像般胡作非為，慢慢對妹改觀，甚至有著不能言喻的好感，在妹苦苦癡纏下，未嘗真正戀愛的棉心如鹿撞，不知如何是好！
正當妹、蓉與棉的三角關係蘊釀的同時，珠與利卻在不知不覺間發生感情，妹見珠對利有意，頓起醋意，更以己度人，認為天下男人皆好色，為免女兒被騙故扭盡六壬以試利為人，但反而發現利一段神秘往事。
當蓉忙於籌辦婚禮時，妹卻全力展開追求攻勢，棉不敵妹苦苦癡纏向蓉求教，蓉不知苦纏棉正是自己丈夫，竟傾囊相授，二人自此發展微妙的師徒關係，但道高一尺，魔高一丈，妹最後仍將棉打動，更發生關係…。雖說米已成炊，但棉自覺愧對蓉，為不破壞人家幸褔，本想悄然引退，但妹苦苦癡纏要給棉名份，揚言要納棉為妾。
與此同時，利協助妹進行納妾計畫，暗中大撈油水，而自己亦可借機風流，利更提議妹奉旨去滾，迫使蓉接受棉為妾，但妹竟一滾忘形不能自拔，棉妒火中燒向妹大興問罪，二人關係終告曝光，蓉知悉後大為震怒，二女雙雙與妹鬧翻，妹齊人好夢頓成空。其後，妹發現利乃騙財騙色之小混混，本想向珠告發，但卻給利先發制人，反指妹大話連篇，妹頓成眾矢之的，雖惹蓉與棉討厭，但二女仍各不相讓，棉更要求名份嫁入妹門下，而蓉亦不甘示弱，再次與當年歌廳闊客來往，藉此刺激丈夫回頭，其次更向蝦叔告狀求主持公道，蝦叔老馬有火，指妹拋妻棄女罪無可恕，男人可以風流但不能下流，故下令全面封殺，妹頓時一無所有，無錢無面，更無一技旁身，黑幫二世祖隨即淪為落難中年，慘如過街老鼠，妹為求溫飽，只好委身去婦女會工作，終令自問風流的妹反省過來，人徹大悟。
